Nei rapporti commerciali con i liberi professionisti, l'impresa assolve il ruolo di sostituto d'imposta.
Per legge, il sostituto d'imposta è l'impresa che sostituisce il contribuente nei rapporti con la Pubblica Amministrazione e che dovrà trattenere una ritenuta del 20%, all'atto del pagamento della fattura, a titolo di acconto dell'imposta sul reddito e versarla, in un secondo momento e comunque entro i termini stabiliti dalla rispettive scadenze, allo Stato.
L'impresa che riceve la fattura di un professionista dovrà contabilizzare nel registro delle fatture passive l'imponibile al lordo della ritenuta d'acconto, mentre nel partitario fornitori il totale della prestazione e dell'IVA. Questo perché al momento della ricezione della fattura, il debito nei confronti del professionista matura per l'intero importo dell’imponibile e dell'IVA.
Soltanto al momento del pagamento (le trattenute sui lavoratori autonomi seguono il principio di cassa) il sostituto d'imposta dovrà detrarre la ritenuta d'acconto dal compenso del professionista (accendendo un debito che si chiamerà Erario c/ritenute lavoratori autonomi) e trattenerla per il successivo versamento all'Erario che avverrà , di norma, entro il giorno 16 del mese successivo a quello cui si riferisce il pagamento al professionista tramite modello F24 con modalità telematiche.
Proprio nel rispetto del già citato principio di cassa, potrebbero insorgere serie difficoltà nell'individuazione del momento esatto del pagamento qualora come modalità si scelga il contante o l'assegno. Individuare l’esatto momento del pagamento non solo è importante per la determinazione del reddito del professionista ma lo è anche per definire il momento in cui scattano gli obblighi di trattenere e versare le ritenute da parte del sostituto d'imposta.
Solitamente entro il 28 febbraio di ogni anno, il sostituto d'imposta è tenuto a consegnare al professionista, tramite posta o con consegna diretta, la certificazione dei compensi corrisposti e delle ritenute effettuate l'anno precedente dalla quale devono risultare le generalità dei percipienti corredata da indirizzo e comune di iscrizione anagrafica, l'ammontare delle somme corrisposte sia al lordo che al netto della ritenuta d'acconto, l'importo della ritenuta d'acconto, eventuali somme non assoggettate a ritenuta d'acconto e la causale del pagamento.